Obama un Kastro sarokojās bijušā Dienvidāfrikas prezidenta Nelsona Mandelas piemiņas ceremonijā Johannesburgā 2013.gadā. Abi arī ir runājuši par telefonu pirms decembra paziņojuma par apņemšanos panākt diplomātisko saišu atjaunošanu. Vēl viena zīme tam, ka attiecības turpina uzlaboties, varētu būt ASV valsts sekretāra Džona Kerija un Kubas ārlietu ministra Bruno Rodrigesa tikšanās 35 valstu samita kuluāros.
Reģionālā sanāksme Panamā ir nozīmīga robežzīme, arī ņemot vērā, ka neviens Kubas līderis nevienu Amerikas valstu samitu līdz šim nav apmeklējis.
Janvārī aizsāktajās sarunās starp ASV un Kubu tomēr vēl ir vairākas domstarpības.
Abām vēl stāv priekšā vēstniecību atvēršana Havannā un Vašingtonā. Viens no galvenajiem klupšanas akmeņiem joprojām ir Kubas atrašanās Vašingtonas valstu - terorisma sponsoru sarakstā.
Turklāt Obamas un Kastro tikšanos varētu apēnot Venecuēlas kreisi noskaņotais prezidents Nikolass Maduro, kas ir Kubas galvenais sabiedrotais reģionā. Gaidāms, ka viņš kritizēs ASV par ieviestajām sankcijām pret Venecuēlu saistībā ar opozīcijas apspiešanu.
