Ventspils skolā pirmajā klasē Belozerovs tika uzņemts 1976.gadā, kad viņa vecāki strādāja pilsētas poliklīnikā.
Matemātikas skolotāja Anna Kočura stāsta, ka Belozerovam sekmējās viņas mācību priekšmets un bērni, ar kuriem viņš draudzējās, bija aktīvs klases kodols. Skolotāja viņā pamanījusi līdera īpašības, un par katru jautājumu Belozerovam esot bijis viedoklis.
Skolu nu jau jaunais Krievijas dzelzceļa šefs pabeidza 1986.gadā un aizbrauca uz Sanktpēterburgu mācīties par finansistu. 90.gados viņš kļuvis bagāts un nopircis saviem vecākiem dzīvokli Sanktpēterburgā.
Nesen Oļegs Belozerovs nomainījis iepriekšējo “Krievijas dzelzceļa” vadītāju Vladimiru Jakuņinu, kuram arī bija ciešas saites ar Latviju, tostarp draudzīgas attiecības ar atstādināto “Latvijas dzelzceļa” priekšnieku Uģi Magoni.